ЧЕЛОВЕК-ЛЮБОВЬ (Риз Уизерспун) никак не может определиться в своих жизненных принципах и личных предпочтениях – кого полюбить, с кем жить, выходить ли замуж, заводить ли детей, и надо ли ей все это вообще. И вот на ее пути появляются двое. ЧЕЛОВЕК-УДАЧА (Оуэн Уилсон) – прирожденный спортсмен-плэйбой, уверенный в себе и в том, что у него по жизни всё хорошо. А его почти полная противоположность – ЧЕЛОВЕК-ПРОБЛЕМА (Пол Радд) – переживает тяжелые времена: его уволили с работы, его бросила жена, его объявили в федеральный розыск и т.д. В довершение всех бед, его отец – ЧЕЛОВЕК-ОТКАЗ (Джек Николсон) хочет упечь его в тюрьму. Короче, снова ЛУЧШЕ НЕ БЫВАЕТ…