Ещё в юности понял, что сцена - его призвание. Не поступив в Москве в театральное училище, он вернулся в Ригу, где жила его семья после реабилитации отца, и стал студентом филологического факультета Рижского университета. Однако через год уехал в Москву и поступил в Эстрадно-цирковое училище на курс Романа Виктюка. Потом работал в Москонцерте. В 1985 году закончил ГИТИС по специальности «Режиссура эстрады». В новичках Шифрин ходил недолго. В 1986-м в телепередаче «В нашем доме» он прочитал «Магдалину» (про экскурсовода) - этот эфир всё решил - «проснулся знаменитым». На смену отдельным номерам пришли спектакли «Я хотел бы сказать», «Три вопроса», «Круглая луна» (с Кларой Новиковой), «Фотография на память», «Я играю Шостаковича» и другие. С 1996 года Шифрин играет как драматический актёр в спектаклях поставленных Романом Виктюком «Я тебя больше не знаю, милый!» (с Маковецким, Максаковой, Рутберг), «Любовь с придурком» (с Маковецким), «Путаны».