Влюбленный в Мэри (Кэмерон Диаз) еще в школе, спустя десять лет Тед (Стиллер) решился ее отыскать. По совету своего друга он нанял частного сыщика (Диллон), который отыскал Мэри во Флориде – и влюбился сам. Вернувшись, он описал Мэри как толстуху с кучей детей, да еще и прикованную к инвалидной коляске, сам же бросил все и отправился добиваться ее любви. Тед через некоторое время не выдержал и тоже отправился во Флориду. Каково же было его изумление, когда он увидел, что наглый сыщик, представившийся архитектором, уже пользуется некоторым расположением его первой любви. Но и сыщик оказался не единственным, кто без ума от Мэри. Теду придется выдержать серьезную конкуренцию…