Джош родился в Лос-Анджелесе 12 февраля 1968 года. Будучи сыном актера Джеймса Бролина и пасынком актрисы Барбары Стрейзенд, он унаследовал любовь к актерству – в школе выступал в спектаклях, затем у Стеллы Адлер обучался актерскому мастерству.
Впервые появился на телеэкранах в кинофильме «Балбесы» (1985). Слава к нему пришла гораздо позже – в 2007, благодаря съемкам в фильме «Старикам здесь не место». Через год сыграл роль в киноленте «Харви Милк», был номинирован на премию «Оскар».