Родился 2 февраля (14 февраля по новому стилю) 1769 г. в Москве в семье бедного армейского капитана.
В возрасте 10 лет после смерти отца работает писцом в Тверском суде. В 1782 вместе с матерью переезжает в Петербург, чтобы хлопотать о пенсии, где сумел получить должность канцеляриста в Казенной палате. В Петербурге начинает заниматься литературным трудом: на протяжении 1786-1788 г.г. Крылов пишет трагедии «Клеопатра», «Филомела», комедии «Бешеная семья» и «Проказники» и добивается известности в театральных и литературных кругах.
В 1789 Крылов начинает издавать радикальный сатирический журнал «Почта духов», закрытый цензорами через восемь месяцев. В 1792 создаёт новый сатирический журнал «Зритель», где начинает аллегорически клеймить власти и порядки. Летом 1792 в типографии был произведен обыск, Крылов попадает под надзор полиции. С тех пор его редко публикуют.
После смерти Екатерины II ему удаётся поступить на службу к князю С. Голицыну в качестве личного секретаря и учителя его детей, одновременно поставляя пьесы для домашнего театра Голицына.
В 1806 Крылов возвращается к литературе и пишет комедии «Модная лавка» (1806) и «Урок дочкам» (1807). В 1809 вышла первая книга басен Крылова, в которых он выступает не только как моралист, но обличитель «сильных мира сего». Именно басня стала тем жанром, в котором гений Крылова выразился необычайно широко. Девять книг, включающих более 200 басен, составляют басенное наследство Крылова.
8 1812 становится библиотекарем только что открывшейся Публичной библиотеки, где прослужил 30 лет, выйдя в отставку в 1841. В это время Крылов много работает над составлением библиографических указателей и славяно-русского словаря.
9 ноября (21 н.с.) 1844 в возрасте 75 лет Крылов скончался и был похоронен в Петербурге на Тихвинском кладбище.