Это история Москвы начала пятидесятых, в которой компании молодых людей приходится бороться за право быть не такими как все, слушать другую музыку, по-другому одеваться и, конечно же, любить. Собственно "стиляги" - феномен советской жизни 50-х, предвестник "оттепели". Главным источником вдохновения для стиляг был американский джаз и рок-н-ролл. Стиляг обычно определяют как "слепых поклонников всего несоветского", то есть западного образа жизни. Но их можно рассматривать и в универсальном контексте городской молодежной субкультуры того времени - нью-йоркских "хипстеров", лондонских "модов" и т.д. Стиляги выработали свой собственный жаргон: именно от них пошли выражения "тусоваться", "чувак", "клевый" и пр. На родине стилягам не повезло: в советском кино их обычно окарикатуривали (единственное исключение - "Покровские ворота").
"Действие происходит в 1955 году. Но это не исторический фильм, а некая фантазия про наши "фифтиз". Да, должно быть ощущение, что мы в 50-х, но достигается оно крупными мазками. Придираться на уровне надписей на стене не стоит" "Для меня это было принципиально важно, и могу сказать, что поют все сами. Поет сам Гармаш, поет Горбунов, все молодые поют. Янковский, к сожалению, не умеет петь, но он зато танцует. Все всё делают сами" (Режиссер Валерий Тодоровский, Empire)
Валерий Тодоровский работал над фильмом несколько лет и за это время и с теми же актерами успел снять еще одну картину - "Тиски". Некоторые сцены (например, пробежка через турникеты в метро) снимались не в Москве, а в Петербурге, где лучше сохранилась историческая фактура того времени.