Розали Фатч работает в деревенской бакалейной лавке в городке Фрэзиерс Ботом в Западной Виргинии. Но даже у девушек из глубинки есть свои большие мечты. Розали мечтает в один прекрасный день встретить своего кумира --- кинозвезду Тэда Хэмилтона. И вот этот "прекрасный день" наступает… Розали принимает участие в конкурсе, главный приз которого --- свидание с Тэдом Хэмилтоном – и выигрывает этот конкурс. К большой досаде своего лучшего друга и коллеги по работе Пита, который давно и страстно влюблен в Розали, но до сих пор не признался ей в этом.
Конкурс "Выиграй Свидание" организовали агент Тэда Хэмилтона Ричард Леви и его менеджер, которого также зовут Ричард Леви, с целью улучшить имидж Тэда, которого все считают "плохим, испорченным мальчиком". Когда Розали выигрывает конкурс и встречается с Тэдом, то последний неожиданно для себя обнаруживает, что ему надоел богемный стиль жизни и решает остаться в Западной Виргинии. Таким образом, мечта Розали становиться явью и заодно кошмаром для обоих Ричардов Леви и, конечно, больше всего для Пита…