Трогательный рассказ о близкой дружбе между двумя пожилыми эксцентричными мужчинами, "Я боролся с Эрнестом Хемингуэем", служит в основном тому, чтобы дать возможность полностью выложиться двум его звездам, Роберту Дюволлу и Ричарду Хэррису. С действием, расположенным в маленьком Флоридском городке, эта горько-сладкая, часто лирическая история основана на допотопной теории о том, что противоположности притягивают друг друга.
Дюволл, ушедший в отставку кубинский парикмахер, и Хэррис, бывший лихой морской капитан, случайно знакомятся в городском парке, и это знакомстао становится судьбоносным, так как оно изменило их жизни. Эти двое мужчин совершенно разные люди, но у них две общих характеристики: старость и одиночество.
Застенчивый, преисполненный достоинства и джентльмен, Дюволл ведет тихую, упорядоченную жизнь, отмеченную отсутствием женщин - или друзей. Он тайно влюблен в официантку, гораздо младше его (Сандра Буллок). Несколько раз бывший женатым Хэррис все еще держится в рамках любовника-сорвиголова, который пытается соблазнить менеджера отеля (Ширли МакЛэйн) и в местном кинотеатре проделывает то же самое с гордой и неприступной женщиной (Пайпер Лори). Хэррис уже давно надоел всем своим рассказом о том, как он юношей боролся с Эрнестом Хемингуэем.