Лесли Хэдланд дебютировала на большом экране с «Холостячками», комедией, которую многие ошибочно поставили в один ряд с «Девичником в Вегасе». В отличие от фильма Пола Фейга в «Холостячках» было больше жести и предсвадебного цинизма, а Кирстен Данст в порыве эмоций орала с экрана “Fuck everyone”. В прокате «Холостяки» собрали лишь полмиллиона, зато на видео добавили к этому еще 5,5, а общемировые сборы достигли отметки в 10 миллионов. Учитывая то, что бюджет ленты составлял всего лишь 3 миллиона, работу Хэдланд можно считать успешной.
Упрочить свои позиции постановщица решила с помощью еще одной комедии под названием «Спать с другими людьми» (“Sleeping With Other People”). Она вновь позвала на съемочную площадку Кирстен Данст, а к ней приставила, казалось бы, несовместимого с ней актера – комика Джейсона Судеикиса. Все вместе они расскажут историю двух гулен. И героиня Кирстен Данст, и персонаж Судеикиса чуть ли не каждый день снимают кого-нибудь на ночь, но, наткнувшись друг на друга, они несколько сбавили темп и, по ходу, влюбились. Звучит романтично, но, судя по «Холостячкам», мы не увидим лав-стори в розовом цвете.
Лесли Хэдланд вновь берет на себя обязанности сценариста и режиссера. Будьте уверены, она совсем иначе видит жанр романтической комедии.