1715 год. Золотой век — вершина пиратства в Карибском море. Остров бывшей британской колонии Нью-Провиденс является территорией беззакония, контролируемый самыми известными пиратскими капитанами в истории. Самым грозным из них является капитан Флинт (Тоби Стивенс).
Но британский флот возвращается в эти воды, угрожая уничтожить Флинта и его команду. Движимый глубокими, сложными, даже романтическими мотивами, Флинт становится союзником с грозной Элеонорой Гатри (Ханна Нью), дочерью местного вора в законе (Шон Майкл), который превращает добычу пиратов в прибыль. Вместе они создают план, охотясь за высшей наградой, выиграв которую, они остановят захват своего дома и обеспечат их выживание.
Им противостоит ряд соперников: конкурент капитана, завидующий власти Флинта, отец Элеоноры, чьи амбиции на острове приводят к конфликту с дочерью, и молодой моряк, Джон Сильвер (Люк Арнольд), недавно принятый в экипаж Флинта, которому каким-то образом удаётся постоянно срывать планы своего капитана.