У стажера Николь Стивенс, пытающейся закрепиться на должности охранника тюрьмы, появляется отличный шанс проявить себя: начальник доверяет ей транспортировку заключенной. Джоан Андерсон после нескольких лет заточения остается отсидеть полгода, но из-за тяжелой болезни матери ей позволяют на 36 часов покинуть камеру и отправиться домой в сопровождении офицера Стивенс. Правил в пути у странной парочки немного: Андерсон должна во всем подчиняться офицеру, а Стивенс не должна терять контроль над объектом, однако при первой же возможности Джоан совершает побег, да и вообще откровенно издевается над своей надзирательницей. Но все меняется, когда парочка добирается-таки до цели, – болезнь матери Джоан оказалась лишь предлогом для куда более ощутимого удара.
Принесшая известность режиссеру Лори Коллье картина «Малышка Шерри», вышедшая на экраны в 2006 году, тоже рассказывала о недавней заключенной тюрьмы, пытающейся восстановить связь со своей дочерью.
Скрипт «Отпуска» написал Бэрри Стругац, сценарист, дебютировавший в большом кино криминальной комедией Джонатана Демме «Замужем за мафией».