Маргинальный журналист Сидни Янг является на вечеринку Британской киноакадемии со свиньей. Там его замечает главный редактор американского гламурного журнала Sharps и, ностальгируя по собственной бурной молодости, зовет к себе на работу. Янг, одновременно ненавидящий знаменитостей и мечтающий быть как они, едет покорять Нью-Йорк. Провал следует за провалом, но британец так легко не сдастся.
Фильм основал на одноименных мемуарах британского журналиста Тоби Янга, который умудрился проработать в Vanity Fair пять лет, хотя каждый день оказывался на грани увольнения. Название книги пародирует бестселлер Дэйла Карнеги "Как завоевывать друзей и влиять на людей" /How to Win Friends and Influence People/.
Во время съемок ленты Янгу запретили появляться на площадке: он достал режиссера и актеров тем, что постоянно лез с советами и мешал работать.
По словам самого Янга, вначале его должен был сыграть Орландо Блум. Хотя, вероятно, он шутит.
"Мне не нравится говорить тебе это, но ты только в первой комнате. Это не плохо, не пойми меня неправильно, но это и не круто. Через год, может позже, ты обнаружишь секретную дверь в глубине комнаты. Она ведет во вторую. Со временем, если тебе повезет, ты найдешь дверь в третью комнату. Всего семь комнат. Ты в первой. Я в седьмой. Не забывай об этом" – "Могу я пользоваться туалетом в седьмой, потому что в том, который в первой, жутко воняет?"
"Это Нью-Йорк, Сидни. Женщины здесь встречаются только с успешными мужчинами". – "Я стану успешным". – "И высокими".
"Я не знаю значения слова страх". – "Я уверена, ты не знаешь значения многих слов".
"Все, что я умею делать, – выводить людей из себя". (из фильма)
"Сценарист на площадке – как отец в палате во время родов, а я только написал книгу, так что я как приятель отца в палате во время родов". (Тоби Янг)
"Люди, которые знали Янга, спрашивали меня: как вы собираетесь сделать его симпатичным в фильме, который люди будут смотреть на протяжении двух часов? И мой ответ был прост: Саймон Пегг". (режиссер Роберт Б. Уэйд)