Ричард Мэтт (Бенисио Дель Торо) и Дэвид Суэт (Пол Дано) — заключённые Клинтонской тюрьмы максимально строгого режима. Ричард водит дружбу с одним из охранников, снабжает новичков всем необходимым, на досуге пишет картины и в целом, кажется, чувствует себя более-менее комфортно даже здесь. Дэвид же, который сидит за убийство помощника шерифа, постоянно звонит домой и жалуется родным, что в тюрьме его прозвали убийцей копов и что он всерьёз опасается за свою жизнь. Оба заключённых вместе с сотнями других трудятся в швейной мастерской, а присматривает за ними немолодая женщина Тилли (Патриша Аркетт) с погасшими глазами и неопрятным видом. Её жизнь уныла и скучна: ничего интересного в Даннеморе не происходит, брак давно превратился в рутину, а вершиной романтических порывов её мужа-реднека является поход в местный музей. В глубине души Тилли мечтает о всепоглощающей любви и романтике, о бабочках в животе и красивой жизни. За неимением выбора она переносит свои потребности на Суэта и заводит с ним интрижку. Причём оба стараются не замечать, что давно стали объектом насмешек для заключённых. Тем временем Мэтту после очередного обыска в его камере приходит в голову одна дерзкая мысль, но чтобы воплотить задуманное, ему придётся найти сообщников. Вскоре линии судьбы этой странной троицы сойдутся воедино где-то возле одной из канализационных труб Клинтонской тюрьмы. И в конце этой трубы для каждого из них забрезжит такой долгожданный лучик надежды…