Семеро друзей заключают пари: каждый из них вкладывает некоторую сумму, и тот из них, кто женится последним, получит все. За семь лет пятеро женились, и держатся лишь двое, Майкл (О’Коннелл) и Кайл (Бьюзи), наслаждающиеся холостяцкой жизнью. До добра это не доводит. Майкл, который ухитряется задолжать мафиози из Вегаса пятьдесят тысяч долларов, вспомнив о пари, выясняет, что теперь скромная сумма «призового фонда» выросла в несколько раз, достигнув пятисот тысяч, и эти деньги вполне может получить он. Майкл, если женит Кайла в течение месяца. И поможет ему в этом Натали (Элизабет), единственная девушка, к которой Кайл когда-то питал какие-то чувства.