Уоррен Шмидт (Джек Николсон) – актуарий в международной страховой компании Woodmen of the World, в которой он проработал всю свою жизнь. Он живёт в Омахе, Небраска, ему 66 лет, из которых 42 он женат, у него есть дочь Джинни (Хоуп Дэвис) и он уходит на пенсию. Шмидт организовывает прощальный ужин в недорогом банкетном зале, на котором присутствуют его жена Хелен (Джун Сквибб), бывшие коллеги и молодой специалист, занимающий его должность. За весь вечер Шмидт произносит лишь несколько слов. После банкета они с женой возвращаются домой и ложатся спать.
На следующее утро Шмидт сидит за своим рабочим столом, занимаясь отгадыванием кроссвордов. От этого занятия его отвлекает неожиданный автомобильный сигнал за окном. Выясняется что жена приготовила завтрак в недавно купленном ими автобусе Виннебаго – доме на колесах, в котором они планируют начать "новую жизнь". Жена внешне полна энергии и верит, что впереди у них ещё много интересного, о чём и говорит за завтраком.
Вечером Шмидт, переключая телевизионные каналы, натыкается на рекламу организации "Помощь детям", занимающейся поддержкой африканских сирот. В рекламе говорится, что любой желающий может спасти детскую жизнь или сделать её немного лучше, став "названным отцом (матерью)" для какого-нибудь африканского ребенка и пересылая 22 доллара в месяц на счет организации. Заинтересованный рекламой, Шмидт звонит по указанному телефону, чтобы стать членом программы помощи.
Далее показан визит Шмидта к его преемнику в страховой компании. Прежде всего он удивлен тем, как изменился его кабинет – все его вещи успели вынести, а сам кабинет полностью обставлен новыми мебелью и вещами. Он предлагает свою помощь по последнему проекту, но получает вежливый отказ. Ссылаясь на то, что опаздывает на встречу, молодой преемник Шмидта выставляет его за дверь. Возвращаясь обратно, Шмидт натыкается на свои вещи, сложенные на первом этаже здания для вывоза мусороуборщиком. Дома Шмидт сообщает жене, что его поездка оказалось полезной, поскольку преемнику понадобилась помощь по последнему проекту.
Просматривая почту, Шмидт натыкается на письмо от организации "Помощь детям", в котором говорится, что он может стать "названным отцом" для шестилетнего мальчика из Танзании Ндугу Умбо. Вместе с денежным переводом ему предлагается приложить письмо для мальчика. Шмидт начинает писа́ть, рассказывая о себе, своём брате Гарри, живущем в Виргинии, своей бывшей работе. На последнем он постепенно начинает выходить из себя и излагать своё мнение по поводу ухода на пенсию. Шмидт пишет, что так и продолжал бы работать, если бы не этот молодой специалист, пришедший на его место. Пишет о том, что по его мнению, этот "молодой выскочка" ничего не смыслит в "политике страховых рисков" или "производстве международного страхования". Таким образом становится ясно, что Шмидт нелегко переживает свой уход на пенсию. Заканчивается это тем, что он перечёркивает все написанное в порыве гнева. Постепенно Шмидт успокаивается и продолжает повествование о своей жизни мальчику из Танзании. Это длится до тех пор, пока он не начинает рассказывать о своей жене Хелен. Начинает он это со следующих слов:" Мы с Хелен женаты 42 года. Каждой ночью, лёжа в кровати, я задаю себе один и тот же вопрос: "Кто эта старая женщина, которая живёт со мной в одном доме?"
Из того, что Шмидт пишет о своей жене дальше, становится ясно, что его раздражает почти всё, что она делает – то, как она заранее достает ключи от машины, её страсть к коллекционированию всяких безделушек и то, что она заставляет его справлять малую нужду сидя. Шмидт вновь успокаивается, только когда переходит к рассказу об их единственной дочери Джинни и вскоре заканчивает письмо. Отнеся письмо на почту и вернувшись домой он находит свою жену мертвой. Позже ему скажут что она скончалась от кровоизлияния в мозг.
На похороны приезжают Джинни со своим другом Рэндаллом (Дермот Малруни), с которым они вскоре собираются пожениться, и немногочисленные друзья.