Герой фильма, диск-жокей и владелец магазинчика поп-музыки, по имени Роб (Джон Кьюсак) брошен девушкой Лорой. Он вспоминает свою жизнь и девушек с которыми встречался, начиная с детства. Все бросали его. Он пытается понять почему, невольно анализируя их и себя. Каждой девушке (их было пять) посвящается короткая киноновелла, все они связаны общим сюжетом. Больше всего внимания отдано Лоре, которая недовольна тем, что Роб как бы буксует на месте, не продвигается в своей жизни вперед, не имеет цели, не реализует себя…