«Как я встретил вашу маму» — комедия про Теда (Джош Рэднор) и про то, как он влюбился. Все неприятности начинаются с того, что лучший друг Теда, Маршалл (Джейсон Сигел), вдруг неожиданно сообщил, что он хочет сделать предложение своей давней подруге, Лили (Элисон Хэннигэн), воспитательнице детского сада. К тому времени Тед понимает, что ему нужно прилагать больше усилий, если он действительно надеется найти свою настоящую любовь. Помогает ему в этих поисках его друг Барни (Нил Патрик Харрис), убеждённый холостяк, вечно со своим, иногда чересчур, мнением на все происходящее, со склонностью к костюмам и верным способом познакомиться с девушками. Когда Тед встречает Робин (Коби Смолдерс), он решает, что это любовь с первого взгляда, но у судьбы в запасе есть кое-что ещё.