![Трасса](/themes/filmru_desk/img/okko/trassa-desktop.png)
Родился 17 августа 1960 года в городе Санта-Моника (штат Калифорния) в семье режиссёра Лео Пенна и актрисы Айлин Райан. Родители его отца, Лео Пенна, были еврейскими иммигрантами из Литвы и Российской империи, приехавшими в США в 1898 и 1914 года. Мать Шона — Айлин Райан, урождённая Ануччи — католичка итальянского и ирландского происхождения. Пенн воспитывался в светской семье и является агностиком. В школе Пенн учился с Эмилио Эстевесом, Чарли Шином и Робом Лоу, которые впоследствии стали актёрами. Его младший брат, Крис Пенн, тоже стал актёром.
В девятнадцать лет Пенн переезжает в Нью-Йорк. Свою кинокарьеру начал со съёмок в телесериалах. Впервые снялся в кино в 1981 году в картине «Отбой», где вместе с ним играли Том Круз и Тимоти Хаттон. Получил известность после исполнения роли в комедии «Беспечные времена в „Риджмонт Хай“». Ещё большую популярность он приобрёл, сыграв роли в фильмах «Плохие мальчики» и «Агенты Сокол и Снеговик», в последнем вновь сыграл вместе с Тимоти Хаттоном.
В 1985 году внимание СМИ привлекла его женитьба на поп-певице Мадонне. С нею он сыграл в «Шанхайском сюрпризе», который считается одним из его самых неудачных фильмов. В 1989 году их брак распался.
В 1991 году Пенн дебютировал как режиссёр, поставив по собственному сценарию фильм «Индеец-беглец». В 1995 году он сыграл в драме Тима Роббинса «Мертвец идет» со Сьюзен Сарандон, за роль в которой получил номинацию на «Оскар» и «Серебряный медведь» 46-го Берлинского кинофестиваля. Другим фильмом, где он выступил как режиссёр, стал «Постовой на перекрёстке» с Джеком Николсоном в главной роли.
В 1996 году Пенн женился на актрисе Робин Райт, с которой познакомился во время съёмок фильма «Состояние исступления». В 1997 году он играет в фильмах «Поворот» Оливера Стоуна и «Игра» Дэвида Финчера.
В 1997 году Пенн получил премию как лучший актёр на Каннском кинофестивале за роль в фильме Ника Кассаветиса «Она прекрасна». С ним играли его жена, Робин Райт, и Джон Траволта. В 1999 году Пенн получил вторую номинацию на «Оскар» за роль в фильме Вуди Аллена «Сладкий и гадкий».
В 2003 году получил приз Венецианского кинофестиваля Кубок Вольпи за лучшую мужскую роль за роль в фильме «21 грамм».
В мае 2010 года был осуждён на три года условно за избиение журналиста (инцидент произошёл в октябре 2009 года).
С начала 2014 года по июнь 2015 года Шон Пенн встречался с актрисой Шарлиз Терон.