Сюжет перенесёт зрителей в 1990 год, когда начинающий композитор Джон начинает работу над мюзиклом Superbia. Однако в личной жизни у героя всё не так гладко. Его девушка устала от того, что он всегда занят, а лучший друг переезжает на Мэдисон-авеню, откуда ему поступило отличное предложение. И приближаясь к своим тридцати, Джон начинает сомневаться, правильную ли мечту он для себя выбрал.