Иван родился в доме отдыха «Поленово» (Тульская область) 22 июля 1966 года. О грядущей славе актёра, писателя и режиссёра не подозревали ни отец, главврач в санатории, ни мама, студентка. После школы удалось поступить во ВГИК, где однокурсниками стали будущие знаменитости, Фёдор Бондарчук и Александр Баширов.
Успех к Охлобыстину пришёл рано, в 1991 после фильма «Нога». Иван пробовал себя и как сценарист, прославившись культовым «ДМБ» (2000), в которым также сыграл роль. Человек творческий, Иван искал себя как журналист, писатель, продюсер, православный священник. Уйдя из кино в 2001 году, актёр триумфально вернулся в сериале «Интерны» (2010–2016).